三氯乙酸
三氯乙酸是一种有机化合物、2B类致癌物之一，化学式为C2HCl3O2，也称为三氯醋酸。它是一种无色结晶，有刺激性气味，易潮解，可溶于水、乙醇和乙醚。三氯乙酸主要用于有机合成、制药、化学试剂和杀虫剂。
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2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，将三氯乙酸列入2B类致癌物清单中。三氯乙酸的酸性比乙酸更强，主要由乙酸与氯在碘催化下反应制得。它也可通过水合三氯乙醛氧化得到。三氯乙酸还可用作高分子化合物的沉淀剂。然而，三氯乙酸经还原后可得到二氯乙酸，具有潜在的致癌效果。
主要用途 编辑本段
用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂；三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用：三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色体对其上染百分率有较大提高，上染百分率达到95%以上，活性红B-3BF、活性红KN-5B、活性红KE-3B、活性红K-2BP的染色温度在90℃以上的染色效果更好。随着时间的延长，普通活性染料染色羊毛效果不断提高，但染色保温时间不宜超过60min。三氯乙酸作为羊毛染色助剂的最佳工艺为：在90℃条件下，三氯乙酸质量浓度2 g/L,染料用量2%(owf),保温60 min条件下染色，染色后未经皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳，在后处理工艺方面需要更进一步的改进。
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化学数据 编辑本段
疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
氢键供体数量：1
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
重原子数量：7
表面电荷：0
复杂度：83.4
同位素原子数量：1
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
制备方法 编辑本段
1、由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。
2、三氯乙醛法 由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得，反应温度80～100℃。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。
3、以一氯乙酸母液用硫粉为催化剂进一步深度氯化，经结晶而得。
应急处理 编辑本段
（1）泄漏应急处理
（2）防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
（3）急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
生化性质 编辑本段
TCA与蛋白质之间主要有以下几个方面的作用:①在酸性条件下与蛋白质形成不溶性盐.②作为蛋白质变性剂使蛋白质构象发生改变，暴露出较多的疏水性基团，使之聚集沉淀.③随着蛋白质分子量的增大，其结构复杂性与致密性越大，TCA可能渗入分子内部而使之较难被完全除去，在电泳前样品加热处理时可能使蛋白质结构发生酸水解而形成碎片，而且随时间的延长这一作用愈加明显；
在电泳时使用TCA对蛋白质样品的浓缩或除盐时，对于分子质量大的蛋白质，要慎重选择TCA.对小分子量蛋白质的浓缩，采用TCA时也有两点需要注意：一是用TCA沉淀后，尽量用丙酮彻底抽提TCA;二是样品处理后要尽快进行电泳分析，以免发生聚集及断裂，造成结果分析的不准确。
除蛋白质 编辑本段
以黄精多糖脱除蛋白条件单因素试验为例说明：
1蛋白脱除时间选择试验 准确量取蛋白质浓度为0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脱蛋白温度为70℃，加入浓度为6%三氯乙酸3mL，考察脱蛋白时间为10min、20min、30min、40min、50min条件下多糖蛋白脱除率。
2三氯乙酸浓度选择试验 蛋白脱除温度为70℃，脱蛋白时间为30min，加入三氯乙酸3mL，考察三氯乙酸浓度分别为2%、4%、6%、8%、10%条件下多糖的蛋白脱除率。
3蛋白质浓度选择试验 准确量取不同浓度的蛋白质多糖溶液10mL，温度为70℃，时间为30min，加入浓度为6%三氯乙酸3mL，考察蛋白质浓度分别为0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L条件下多糖蛋白脱除率。
4脱除蛋白温度选择试验 准确量取蛋白质浓度为0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脱蛋白时间为30min，加入浓度为6%三氯乙酸3mL，考察脱蛋白温度为50℃、60℃、70℃、80℃、90℃条件下多糖蛋白脱除率。
物质毒性 编辑本段
文献、期刊报道的毒性作用试验数据 | |||||
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 500 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 270 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
3 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 32 mg/kg/90D-C | 1.肝毒性——肝重量发生变化 2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化 3.生化毒性——抑制或诱导氧化还原酶 |
4 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 398 mg/kg/10W-C | 1.肝毒性——其他变化 2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 3.生化毒性——抑制或诱导脱氢酶 |
5 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 1420 mg/kg/10W-C | 1.肝毒性——肝重量发生变化 2.生化毒性——抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶（脱烷基化，羟基化等） 3.生化毒性——影响辅酶A |
6 | 眼部毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 210 ug | 作用较轻 |
7 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 3500 ug/5S | 作用严重 |
8 | 突变毒性 |
www.qwbaike.cn | 鼠伤寒沙门氏菌 | 250 ug/plate |
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9 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 300 mg/kg/24H | Famous Encyclopedia String |
10 | 突变毒性 | 口服 | 小鼠 | 1634 mg/kg | Famous Encyclopedia String |
11 | 突变毒性 | 口服 | 小鼠 | 250 mg/kg |
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12 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 125 mg/kg |
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13 | 突变毒性 | 口服 | 小鼠 | 500 mg/kg |
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14 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 125 mg/kg/5D |
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15 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 鸡 | 200 mg/kg |
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16 | 致癌性 | 口服 | 小鼠 | 427 mg/kg/61W-C | 1.致癌性——致癌（根据RTECS标准） 2.肝毒性——肿瘤 |
17 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 3300 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡） |
18 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 8 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升 2.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
19 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 6402 mg/kg，雌性受孕 1-22 天后 | 1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升 2.生殖毒性——植入后死亡率增加 3.生殖毒性——心血管循环系统发育异常 |
20 | 生殖毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 125 mg/kg，雄性配种 5 天前 | 1.生殖毒性——雄性生精功能异常（包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数） |
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